Чикаго, 1956 год. Бывший портной Сэвил-Роу Леонард переехал в Город Ветров после личной трагедии. Он наделен безграничной способностью создавать костюмы на заказ с точностью, терпением и заботой. Эти красивые костюмы вскоре привлекают внимание единственных покупателей, которые могут себе их позволить: семьи гангстеров. Главный герой, в свою очередь, демонстрирует лояльность этой банде преступников, возглавляемой главой семьи Роем Бойлом, закрывая глаза на их частные беседы в его магазине и таинственные посылки, которые они оставляют там для сбора. Однако банда начинает пользоваться мягким, покладистым характером Леонарда – и в течение одной ночи, после того, как два убийцы постучали в его дверь, нуждаясь в услуге, Леонард и его помощница Мэйбл оказываются втянутыми глубже, чем они могли себе представить.