Актер Рик Далтон приобрел известность и богатство, сыграв главную роль в телевизионном вестерне 1950-х годов, но теперь изо всех сил пытается найти значимую работу в Голливуде, которого он больше не знает. Большую часть времени он пьет и болтает с Клиффом Бутом, своим добродушным хорошим приятелем и давним дублером. Рик также проживает по соседству с Романом Полански и Шэрон Тейт — кинорежиссером и подающей надежды киноактрисой, чье будущее навсегда изменится членами семьи Мэнсонов.
Захватывающе необузданный, но при этом основательно созданный, «Once Upon A Time In Hollywood» сдерживает провокационные порывы Тарантино с ясностью видения зрелого режиссера.